观应之乱时日本室町(足利)幕府第一代将军足利尊氏消灭其弟直义的事件。足利幕府初期实施的是拥有军事最高指挥权的足利尊氏和直属执事高师直以及足利直义管理政务的评定方的政军二元体制。但是，作为希望建立新秩序的武士代表--高师直，希望打破当时的庄园体制，与寻求恢复原有秩序、保持社会稳定的评定方的矛盾日益激化。随着南北朝初期南朝方著名的将领:楠木正成、楠木正季兄弟;北畠显家;新田义贞等相继败亡，1339年(延元四年)后醍醐天皇驾崩后，畿内渐趋稳定，高师直势力逐渐减退，足利直义从而推进了其对国家的治理。1352年(观应三年)2月，足利直义被足利尊氏毒杀。

　　1347年(贞和二年)，南朝楠木正行起兵，兵锋直指京都。足利直义派的细川显氏、畠山国清讨伐失败，山名时氏对京都的救援也以失败告终。不得已，再次起用高师直兄弟。翌年，即公元1348年(贞和三年)高师直在四条畷之战大破南军，乘胜追击，南朝首都吉野陷落，南朝后村上天皇逃亡贺名生，建立贺名生朝廷。由于显赫的战功，高师直派发言力大幅上升，而直义势衰，两派的矛盾已经不可避免。

　　1349年(贞和四年)6月，上衫重能和昌山直宗以及神僧妙吉的进言，直义向将军尊氏请求，罢免了执事高师直(后任高师直之甥高师世)。直义并同时向北朝光严上皇请求颁下讨伐高师直的院宣(即圣旨)。

　　1349年(贞和四年)8月12日，高师直率领河内军队上洛(特指进京)，并与兄长高师泰一起讨伐足利直义。13日，直义逃入幕府将军足利尊氏官邸，高师直包围官邸，要求交出上衫重能，昌山直宗。在神僧梦窗疏石的调解下，以流放上衫重能，昌山直宗，足利直义出家，并退出幕政为条件，高师直退兵。该事件是尊氏与高师直一起谋划的迫使直义推出幕政的阴谋。根据议和条件，足利直义的职务由派驻镰仓的足利尊氏的嫡子足利义诠进京，担任政务官告终。虽然事件和平解决，但是由于该事件，直义与尊氏的矛盾已经不可调和。

　　1349年(贞和四年)11月，足利义诠进京。12月，足利直义出家，法号【惠源】。同月，上衫重能和昌山直宗流放途中遭到高师直属下暗杀。两派的矛盾再度急剧恶化。

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